Il cimitero è parte del complesso religioso risalente alla fine del ’400, che comprende il santuario della Beata Vergine del Piratello, per la quale gli Imolesi hanno da secoli una particolare devozione, e il convento francescano. La parte ottocentesca del cimitero, racchiusa da alte mura perimetrali, possiede un patrimonio arboreo di circa 500 esemplari, con piante di notevoli dimensioni nei filari e tra le cappelle tombali (in prevalenza cipressi, ma anche cedri, magnolie e arbusti ornamentali). Oltre al notevole interesse di chiesa e monastero, nel cimitero si segnalano il Gran Campo, definito da un quadriportico che ospita diverse belle tombe gentilizie, e il Campo Monumentale, in cui risalta il monumento ai caduti della Prima Guerra Mondiale; anche l’antico chiostro monastico, adibito alla sepoltura delle famiglie aristocratiche imolesi, ha un particolare fascino, con tombe ricche di pregevoli arredi scultorei.

Il cimitero ha nel suo insieme un fascino particolare, per la presenza dell’antico complesso religioso affacciato sulla via Emilia e dalla bella cornice verde che integra in modo armonioso la parte conventuale con i settori cimiteriali racchiusi da alti muri di cinta, oltre i quali il paesaggio si apre sulle prime colline imolesi. Un dislivello connesso da gradinate in pietra divide il cimitero in due parti. Quella ribassata comprende Gran Campo e Campo Nord Ovest, entrambi definiti da un preciso schema geometrico, con riquadri di prato bordati da lunghe siepi formali di lauroceraso in cui spiccano alti cipressi e maestosi cedri. La parte sovrastante, con Campo Alto e Campo Monumentale, accoglie cappelle di famiglia di pregevole fattura architettonica disposte anch’esse secondo un composto ordine geometrico. Le quinte di cipressi che si susseguono a lato dei vialetti in ghiaia disegnano lunghi traguardi visivi e moltiplicano le loro ombre tra le cappelle, le pietre sepolcrali, le innumerevoli statue e gli altri arredi funerari. Le verdi radure prative, punteggiate di croci e cippi, le rettilinee e geometriche siepi di bosso e lauro e i maestosi esemplari di cedro e cipresso compongono un patrimonio verde di particolare ricchezza e armonia. Al cimitero si accede attraverso l’ingresso principale sulla via Emilia, situato a est del complesso religioso e preceduto da una larga aiuola in cui spicca un imponente esemplare di cedro del Libano a portamento policormico. Una seconda entrata, sul lato occidentale della chiesa, conduce all’ex chiostro conventuale, primo nucleo del cimitero, che nel quadriportico ospita le tombe delle famiglie gentilizie; al centro del cortile risalta un magnifico esemplare di magnolia, accompagnato ai quattro angoli da alberelli di lagerstroemia (uno degli esemplari è di discrete dimensioni).

Il complesso religioso del Piratello, eretto nel 1491 nel luogo di un pilastrino, reca un’immagine della Madonna col bambino, accanto a un alberello di pero (piradel, nel dialetto locale). Viene anche ricordata la miracolosa apparizione, avvenuta nel 1483, della Madonna a un pellegrino cremonese diretto al santuario di Loreto, con la richiesta di un riparo stabile per l’immagine sacra sul pilastrino. La chiesa e il convento, edificati anche grazie alla munificenza di Caterina Sforza e poi di Cesare Borgia, furono affidati ai terziari regolari di San Francesco e divennero da subito luogo di pellegrinaggio (allontanati alla fine del ’700, con la soppressione degli ordini religiosi, i francescani sono tornati nel convento solo nel 1943). Nel 1817 il Comune di Imola deliberò di collocare il camposanto cittadino nei terreni accanto al santuario: i lavori, diretti da Giuseppe Magistretti, terminarono nel 1821. I lavori comportarono la costruzione di un alto muro di cinta per delimitare l’area cimiteriale, l’apertura dell’ingresso principale su via Montecatone, l’adeguamento del chiostro conventuale per accogliere le tombe di famiglia dell’aristocrazia cittadina e l’avvio delle sepolture nei terreni retrostanti al monastero (che presero il nome di Gran Campo) e nel cortile a lato del chiostro (Pia Unione dei Poveri). Al 1821 risale anche l’impianto di un primo consistente numero di cipressi nei viali interni, negli anni successivi completato con l’inserimento di siepi di bosso, filadelfo, ibisco e lauroceraso a contorno dei campi cimiteriali. La custodia del cimitero e del santuario furono affidate ai frati osservanti e, a partire dal 1845, a una commissione di ecclesiastici e laici nominata dal vescovo di Imola Giovanni Maria Mastai Ferretti (il futuro papa Pio IX), che amava ritirarsi spesso al Piratello. Tra il 1865 e il 1870 furono apportate varie modifiche architettoniche, fu avviata la costruzione di un porticato nel Gran Campo per ospitare i sepolcri delle famiglie gentilizie, e di colombari nel cortile della Pia Unione dei Poveri, e venne realizzato un nuovo ingresso principale del cimitero affacciato sulla via Emilia. A questo periodo risalgono numerosi impianti di cipressi, cedri e altri esemplari, molti dei quali tuttora esistenti. Pochi decenni dopo, nel 1892, il porticato del Gran Campo venne completato, suddividendo l’area negli odierni Gran Campo e Campo Nord Ovest. Nel 1916 venne aperto, alle spalle del Campo Nord Ovest, il Campo Monumentale, per accogliere le cappelle di numerose famiglie imolesi e, nel 1925, venne inaugurato il monumento ai caduti della Prima Guerra Mondiale. Al 1944 risale, invece, la realizzazione del Campo Alto nell’area retrostante il Gran Campo, che comportò la parziale deviazione di via Montecatone, asse storico di collegamento tra la via Emilia e l’adiacente collina, che nel 1978, in occasione di un nuovo ampliamento del cimitero, è stata definitivamente deviata sulla via Emilia a ovest del camposanto (il tracciato originario sboccava a est).