Il complesso dell’Osservanza, oggi di proprietà di una società immobiliare di cui il comune di Imola detiene la maggioranza, copre una superficie di una decina di ettari, occupati per quasi un quarto dai padiglioni dell’ex ospedale psichiatrico e per il resto da ampie aiuole alberate che accompagnano i percorsi principali o sono disposte lungo il perimetro e a ridosso degli edifici. Attualmente l’intero complesso si trova in condizioni di semiabbandono, ma in tempi brevi è previsto un intervento di riqualificazione degli spazi verdi, che mantengono comunque un notevole interesse per le dimensioni e la varietà degli alberi presenti, tra i quali spiccano maestosi sempreverdi (soprattutto cedri, pini e lecci), in parte risalenti all’impianto originario della fine dell’Ottocento.

L’ampia area dell’ex Manicomio dell’Osservanza è un luogo di particolare suggestione: le condizioni di abbandono della quasi totalità degli edifici, la presenza di alberature imponenti e la visuale in gran parte chiusa concorrono a creare una singolare condizione di lontananza ed estraneità rispetto alla città circostante. Dopo aver varcato il pesante portone d’ingresso, in corrispondenza del complesso monumentale che comprende la chiesa di San Michele, il santuario della Beata Vergine delle Grazie e il convento dell’Osservanza, ci si trova all’interno di una cittadella ospedaliera caratterizzata dalla disposizione a scacchiera degli edifici lungo le maglie ortogonali della viabilità. Il verde, che occupa buona parte dell’area, è organizzato in ampie aiuole densamente alberate lungo i viali e in spazi prativi racchiusi tra i padiglioni; alcune aree verdi più estese sono posizionate lungo il perimetro, in particolare all’estremità orientale e occidentale del complesso. L’elemento più evidente è la presenza di molti grandi alberi, spesso con diametri del tronco prossimi o superiori al metro. Lungo il viale centrale, che da via Venturini conduce sino a una cappella a pianta circolare in prossimità dell’accesso di vicolo Saldona, prevalgono i sempreverdi (cedri dell’Himalaya e dell’Atlante, abeti, magnolie, lecci, una sequoia), mentre negli spazi delimitati dai caratteristici padiglioni a U sono presenti esclusivamente specie caducifoglie (soprattutto tigli, ippocastani e platani), in grado di ombreggiare gli edifici in estate e lasciar filtrare la luce durante la stagione invernale. In fondo al viale, a ovest della chiesetta, si allarga un’ampia area verde segnata, lungo il confine con vicolo Saldona e via Santa Lucia, da grandi tigli che ombreggiano una siepe sempreverde di laurotino; all’interno due imponenti lecci, alcuni grandi cedri, una grande superficie ovale lastricata è presente al centro di quest’area, in passato utilizzata per incontri e spettacoli all’aperto. All’altra estremità del complesso, verso viale Zappi e in prossimità del convento dell’Osservanza, si estende un altro spazio verde piuttosto vasto, anch’ esso caratterizzato dalla presenza di numerosi alberi di specie diverse (bagolari, ginkgo, cedri, pini, abeti, cipressi, magnolie), disposti in brevi allineamenti o più spesso isolati o a piccoli gruppi. Poco lontano, separata da una recinzione, si estende un’area incolta, con alcuni edifici in abbandono, che è quanto resta della colonia agricola dell’ospedale.

Nella seconda metà dell’Ottocento Imola era già dotata di un grande ospedale psichiatrico, il Manicomio centrale, che pur essendo in grado di ospitare ben 800 malati divenne presto inadeguato ad accogliere le tante richieste di ricovero provenienti dalla provincia di Bologna, dall’Emilia-Romagna e da altre parti d’Italia. Per questo su un terreno acquisito dai frati proprietari del quattrocentesco convento dell’Osservanza, posto a fianco, Luigi Lolli (1819-1896), il medico che aveva fondato e dirigeva il manicomio, decise di intraprendere la costruzione di un altro manicomio, detto allora di “completamento”. I lavori, iniziati nel 1881, proseguirono senza interruzioni sino al 1890, quando il Manicomio dell’Osservanza venne completato. Il nuovo complesso, come già il Manicomio centrale, venne concepito con una struttura a padiglioni, sei destinati al ricovero dei pazienti e gli altri adibiti a servizi (lavanderia, asciugatoio, officine artigiane, cucina, guardaroba), ambulatorio medico e alloggi del personale e del direttore. Nel 1897 il Manicomio centrale venne acquisito dalla provincia di Bologna, prendendo il nome di “Manicomio provinciale di Bologna in Imola”. Le risorse derivate dalla vendita furono investite nel Manicomio dell’Osservanza che, appena terminato, venne subito ampliato, diventando ai primi del ’900 uno dei più grandi ospedali italiani, capace di accogliere oltre 1000 pazienti. Nel 1903 il complesso si estendeva in un’area di 14 ettari, cinque dei quali erano terreni coltivati dalla colonia agricola localizzata nel settore orientale del complesso. Nella parte centrale del podere era situata la casa colonica a tre piani che ospitava i malati più tranquilli e poco lontano erano situati diversi edifici, in diversi casi ancora presenti (casa del custode, una stalla con fienile, alcuni piccoli magazzini). La colonia agricola offriva lavoro a una trentina di pazienti, occupati nella cura dei campi, degli orti e degli animali. Nel ’900 il complesso dell’Osservanza continuò a subire modifiche tese a renderlo sempre più capiente e funzionale, ma dopo gli ultimi importanti lavori di sistemazione, eseguiti negli anni ’60, perse progressivamente di importanza sino alla chiusura avvenuta all’inizio degli anni ’90.